Charles de DINAN est le personnage central de ce siècle. Il se révéla être un grand bâtisseur. Il construisit  le logis du quatorzième, les deux tours Nord-Est et Nord-Ouest, le donjon du quatorzième donnant sur le côté Est du château et, peut-être, la tour octogonale qui jouxte à l’Ouest l’entrée du château.

Il commença également  le mur sur la façade Ouest du château mais celui-ci ne fût jamais achevé du fait de la guerre de succession de Bretagne qui dura de 1341 à 1364 .