Les Espagnols des Flandres, alors sous la coupe du duc d’Albe, viennent aider les troupes de Mercoeur en Nord Bretagne.
Le château haut lieu breton de cette guerre changea de camp plusieurs fois entre 1590 et 1598.
En 1590 le seigneur de Ray occupa le site en tant que lieutenant de Mercoeur. Il en fût chassé rapidement par les troupes royales du maréchal D’Aumont.
D’Avaugour Saint Laurent, autre lieutenant de Mercoeur, reprit le château en 1597 mais il en fût chassé par le duc de Cossé Brissac .
Le château du Guildo sortit ruiné par les attaques diverses. En 1598 Henri IV demanda à Cossé Brissac de lui faire la liste des châteaux ligueurs. Celui du Guildo fût cité parmi les premiers .
un démantèlement en règle sur ordre d’Henri IV eût donc lieu .