En 1341 le duc de Bretagne Jean III meurt sans descendance ce qui déclenche une guerre entre 2 clans l’un pro-Français, l’autre pro-Anglais. Cette lutte bretonne s’intercale dans la première phase de la guerre de 100 ans .

Charles de Dinan part alors en 1341 en guerre pour une période de 25 ans sans s’occuper de son château. Il est dans le camp pro-Français qui sera vaincu en 1364 par le camp pro-Anglais lors de la bataille d’AURAY. Cette fin de guerre provoque la ruine de Charles de Dinan qui finira sa vie au Guildo dans des conditions précaires .

 

Le dernier fils de Charles de DINAN, Jacques, s’occupa du château  de 1430 à 1444. Son seul enfant Françoise de DINAN eût un rôle majeur dans la seconde partie du XV ème siècle .